1999-2000
DATUM |
MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 13 okt 1999 |
H | HUDDERSFIELD | 0-1 |
3 |
2000-2001
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 1 nov 2000 | b | Liverpool | 1-2 |
Zola | 3 |
2001-2002
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 1 okt 2001 | b | Coventry City | 2-0 |
Gudjohnsen, Forssell | 3 |
| 28 nov | b | Leeds | 2-0 | Gudjohnsen 2 | 4 |
| 12 dec | H | NEWCASTLE | 1-0 |
Hasselbaink | QF |
| 9 jan 2002 | H | TOTTENHAM | 2-1 | Hasselbaink 2 | SF1 |
| 23 | b | Tottenham | 1-5 |
Forssell | SF2 |
2002-2003
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 6 nov 2002 | H | GILLINGHAM | 2-1 | Cole 2 | 3 |
| 4 dec | H | EVERTON | 4-1 | Hasselbaink 2, Petit, Stanic | 4 |
| 17 | b | Manchester United | 0-1 |
QF |
2003-2004
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 29 okt 2003 | H | NOTTS COUNTY | 4-2 |
Hasselbaink, Gudjohnsen 2 (1 str), Cole | 3 |
| 3 dec | b | Reading | 1-0 | Hasselbaink | 4 |
| 17 | b | Aston Villa | 1-2 |
Cole | QF |
2004-2005
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 27 okt 2004 | H | WEST HAM | 1-0 | Kezman | 3 |
| 10 nov | b | Newcastle | 2-0 | Gudjohnsen, Robben | 4 |
| 30 | b | Fulham | 2-1 | Duff, Lampard | QF |
| 12 jan 2005 | H | MANCHESTER UNITED | 0-0 | SF1 | |
| 26 | b | Manchester United | 2-1 | Lampard, Duff | SF2 |
| 27 feb | Cardiff | LIVERPOOL | 3-2 | självmål Gerrard, Drogba, Kezman | F |
2005-2006
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 26 okt 2005 | H | CHARLTON | 1-1, 4-5 på straffar |
Terry | 3 |
2006-2007 VINNARE
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 25 okt 2006 | b | Blackburn | 2-0 | J Cole, Kalou | 3 |
| 8 nov | H | ASTON VILLA | 4-0 | Lampard, Shevchenko, Essien, Drogba | 4 |
| 20 dec | b | Newcastle | 1-0 |
Drogba | QF |
| 10 jan 2007 | b | Wycombe Wanderers | 1-1 |
Bridge | SF1 |
| 23 | H | WYCOMBE | 4-0 | Shevchenko 2, Lampard 2 | SF2 |
| 25 feb | Cardiff | ARSENAL | 2-1 | Drogba 2 | F |
2007-2008
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 26 sep 2007 | b | Hull | 4-0 | Sinclair, Kalou 2, Sidwell | 3 |
| 31 okt | H | LEICESTER | 4-3 | Lampard 3, Shevchenko | 4 |
| 19 dec | H | LIVERPOOL | 2-0 | Lampard, Shevchenko | QF |
| 8 jan 2008 | H | EVERTON | 2-1 | Wright-Phillips, Lescott självmål | SF1 |
| 23 | b | Everton | 1-0 | J Cole | SF2 |
| 24 feb | We | TOTTENHAM | 1-2 |
Drogba | F |
2008-2009
| DATUM | MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 11 nov 2008 | H | BURNLEY | 1-1, 5-6 straffar |
Drogba 27 | 3 |
2009-2010
DATUM |
MOTSTÅNDARE | RESULTAT | MÅLGÖRARE | omg | |
| 23 sep | H | QUEENS PARK RANGERS | 1-0 | Kalou 52 | 4 |
| 28 okt | H | BOLTON | 4-0 | Kalou 1, Malouda 26, Deco 67, Drogba 9 | 5 |
| 2 dec | b | Blackburn | 3-3 eft straffar |
(Kalinic 9, 64, MacCarthy OT+4 str) Drogba 48, Kalou 52 Ferreira ÖT+32 Blackburn vinner 4-3 i straffar |
QF |